Em Jester cada jogador representa um artista aspirante ao cargo de Bobo da corte. Durante três rodadas, os jogadores usam suas cartas de cidade, teatro, guildas e corte, para visitar essas quatro áreas do tabuleiro e realizar diversas ações.

Na cidade é possível contratar professores que irão aperfeiçoar as habilidades dos candidatos em sete modalidades artísticas diferentes. No teatro são feitas apresentações públicas que trazem dinheiro e fama. Nas guildas os jogadores obtém privilégios úteis para o torneio e finalmente, na corte, usam toda a sua influência para manipular a realeza e conseguir maior prestígio aos olhos do Rei.

Quando um jogador visita o mesmo local pela terceira vez ele dispara o fim da rodada. O Rei então atribui favores especiais para todos os participantes. Além disso, esse é o momento para converter o prestígio recebido na corte em recursos e pontos de vitória e cada jogador deve planejar essa tarefa com cautela e muita estratégia.

Ao final da terceira e última rodada, o jogador com mais pontos de vitória é nomeado o novo Bobo da Corte e vence o jogo!

Idade: +10 anos
Jogadores: 2 a 4
Tempo de jogo: 1 hora e 15 minutos
Mecânicas: Administração de cartas, controle, influência de área, seleção de cartas